Ze specyfiki urlopu na żądanie wynika, iż nie jest on uwzględniany w corocznym planie urlopów. Co do zasady powinien być wykorzystywany w sytuacjach nagłych, nieprzewidzianych przez pracownika, kiedy jego niemożność stawienia się w pracy wynika z przyczyn osobistych, niezależnych od pracodawcy. Wykluczone jest zatem „zmuszenie” pracownika do wzięcia urlopu na żądanie na wniosek pracodawcy. Niewykorzystany w danym roku kalendarzowym urlop na żądanie traci swój charakter i przechodzi na następny rok jako zaległy urlop wypoczynkowy.

Zasadniczo pracodawca nie może odmówić udzielenia urlopu na żądanie. Niemniej jednak zgłoszenie wniosku o udzielenie urlopu niezgodne ze społeczno gospodarczym przeznaczeniem tego prawa może uzasadniać odmowę pracodawcy. Zgodnie z art. 8 KP nadużycie prawa podmiotowego przez uprawnionego nie jest uważane za wykonywanie prawa i nie korzysta z ochrony. Jednoczesne wykorzystanie instytucji urlopu na żądanie przez pracowników będących w sporze z pracodawcą stanowi obejście przepisów o strajkach zbiorowych i jako takie nie zasługuje na ochronę.

Przyjmuje się, że pracownik może „wymusić” na pracodawcy udzielenie jednego dnia urlopu na żądanie. Co do pozostałych dni pracodawca może wyjątkowo odmówić ich udzielenia, jeżeli nieobecność pracownika mogłaby zagrozić ważnym i uzasadnionym interesom pracodawcy. Pracodawcy często skarżą się, że urlop na żądanie, głównie w małych firmach, potrafi zdestabilizować pracę całego zakładu, dlatego przyjmuje się, że wyjątkowo pracodawca może nie udzielić urlopu na żądanie, w szczególności wynoszącego naraz kilka dni. Każdorazowo należy ocenić, czy konkretne okoliczności, które wystąpiły po stronie pracodawcy, uzasadniały odmowę udzielenia urlopu na żądanie, mając na uwadze, iż żądanie dnia wolnego jest ustawowym przywilejem pracownika.

Instytucja urlopu na żądanie nie może być ponadto traktowana jako podstawa usprawiedliwienia nieobecności w pracy. Urlop na żądanie pomimo swoistych cech jest urlopem wypoczynkowym i podobnie jak ten powinien być udzielony przez pracodawcę. Oznacza to, iż pracownik nie może samowolnie skorzystać z urlopu na żądanie, nie informując o tym fakcie pracodawcy. Takie zachowanie w skrajnych przypadkach może być uznane za ciężkie naruszenie podstawowych obowiązków pracowniczych i skutkować rozwiązaniem umowy bez wypowiedzenia z winy pracownika. Zatrudniony powinien w miarę wcześnie złożyć wniosek o udzielenie urlopu na żądanie, przy czym przepisy nie wymagają dla wniosku określonej formy. Istotne jest, żeby pracodawca faktycznie został poinformowany o zamiarze skorzystania z urlopu na żądanie przez pracownika. Zbyt późne złożenie wniosku, np. z momentem rozpoczęcia urlopu może być w wyjątkowych przypadkach potraktowane jako brak dbałości o dobro zakładu pracy. Z orzecznictwa Sądu Najwyższego wynika, że wniosek o udzielenie urlopu na żądanie powinien być zgłoszony najpóźniej w dniu rozpoczęcia urlopu, jednak do chwili przewidywanego rozpoczęcia pracy przez pracownika według obowiązującego go rozkładu czasu pracy. Regulamin pracy albo przyjęta u pracodawcy praktyka zawodowa mogą przewidywać późniejsze zgłoszenie wniosku o udzielenie urlopu na żądanie.

Przedstawiciele doktryny wyrażają również pogląd odmienny od interpretacji przyjętej przez Sąd Najwyższy, a mianowicie skłaniają się ku dopuszczalności żądania udzielenia urlopu na żądanie po jego wykorzystaniu, za argument przyjmując brak wyraźnego zakazu w przepisach kodeksu pracy. Należy jednak mieć na uwadze, że rygorystyczne stanowisko Sądu Najwyższego wydaję się ugruntowane, co znajduje odzwierciedlenie w aktualnym orzecznictwie.