Na sposób, w jaki szef powinien obliczyć przysługujący pracownikowi urlop wypoczynkowy w wymiarze proporcjonalnym, wpływa rodzaj umowy o pracę. I tak, pracownik, który wykorzystał trwający co najmniej 1 miesiąc urlop bezpłatny ma prawo do urlopu wypoczynkowego w następujących wymiarach (art. 155 § 1 pkt 2 K.p.):

• proporcjonalnym do okresu pozostałego do końca danego roku kalendarzowego - w razie zatrudnienia na czas nie krótszy niż do końca danego roku kalendarzowego (a więc w oparciu np. o umowę na czas określony- do końca danego kalendarzowego bądź dłuższą lub na podstawie umowy na czas nieokreślony).
  
  PRZYKŁAD
  
  Pracownik, któremu przysługiwał urlop wypoczynkowy w wymiarze 20 dni, był zatrudniony w oparciu o umowę o pracę na czas nieokreślony. Od 1 stycznia do 30 kwietnia 2008 r. przebywał na urlopie bezpłatnym. Jaki wymiar urlopu wypoczynkowego przysługiwał mu w 2008 r.?
  
  Wymiar urlopu bezpłatnego wynosi w tym przypadku 4 miesiące. Okres pozostały do końca roku kalendarzowego to 8 miesięcy. W związku z tym wymiar urlopu wypoczynkowego należy obliczyć w następujący sposób:
  
  8/12 × 20 dni = 13,333
  
  Po powrocie z urlopu bezpłatnego pracownikowi będzie zatem przysługiwać 14 dni urlopu wypoczynkowego (po zaokrągleniu).
• proporcjonalnym do okresu zatrudnienia w danym roku kalendarzowym - w razie zatrudnienia na czas krótszy niż do końca danego roku kalendarzowego.
  
  PRZYKŁAD
  
  Pracownik, któremu przysługiwał urlop wypoczynkowy w wymiarze 26 dni, był zatrudniony w oparciu o umowę o pracę na czas określony- do 31 października 2008 r. Od 1 stycznia do 30 kwietnia 2008 r. przebywał na urlopie bezpłatnym. Jaki wymiar urlopu wypoczynkowego będzie przysługiwać mu w 2008 r.?
  
  Wymiar urlopu bezpłatnego wyniósł w tym przypadku 4 miesiące, natomiast okres zatrudnienia- 6 miesięcy. Wymiar urlopu wypoczynkowego powinien zostać ustalony proporcjonalnie do okresu zatrudnienia w danym roku kalendarzowym, a więc:
  
  6/12 × 26 dni = 13
  
  Po powrocie z urlopu bezpłatnego pracownikowi będzie więc przysługiwać 13 dni urlopu wypoczynkowego.

Co ważne, ustalanie urlopu wypoczynkowego w wymiarze proporcjonalnym odbywa się z pominięciem niepełnych miesięcy kalendarzowych urlopu bezpłatnego. Dlatego też dopiero wykorzystanie pełnego miesiąca kalendarzowego urlopu bezpłatnego powoduje obniżenie o 1/12 wymiaru urlopu wypoczynkowego, przysługującego pracownikowi z mocy art. 154 § 1 K.p. Jeśli natomiast urlop bezpłatny obejmuje niepełne miesiące kalendarzowe, za miesiąc przyjmuje się okres 30 dni (§ 2 rozporządzenia MPiPS z 8 stycznia 1997 r. w sprawie szczegółowych zasad udzielania urlopu wypoczynkowego, ustalania i wypłacania wynagrodzenia za czas urlopu oraz ekwiwalentu pieniężnego za urlop).

Urlop bezpłatny, podobnie jak inne okresy niewykonywania pracy, w trakcie których pracownik nie nabywa prawa do urlopu, wywierają identyczny wpływ na na uprawnienia urlopowe pracownika. Dlatego też, w celu ustalenia wymiaru urlopu wypoczynkowego, okresy te podlegają zsumowaniu.